Chicago 1931. James Steigner, le très populaire scénariste et grand séducteur de ces dames, en a assez qu'on lui reproche le manque de réalisme de ses films. Après une soirée mondaine bien arrosée, il fait la connaissance d'un chef de bande célèbre et redoutable. Le malfaiteur a tout à lui envier : prestance, charisme, conquêtes... tout, sauf peut-être le portefeuille. Même s'ils ont des personnalités diamétralement opposées, un lien étroit s'établit entre les deux hommes. Pour James, il s'agit d'une chance en or de percer le monde criminel et de s'en inspirer afin d'apporter une réelle crédibilité à ses scénarios. Mais il y aura un prix à payer : aider celui que tout le monde craint à s'attirer les faveurs des femmes. Contre toutes attentes, le quotidien devient drôlement excitant