Quand ses parents divorcent, Bailey quitte l'Alaska pour le Nebraska avec sa mère. Dans l'avion, elle rencontre Charlie, un garçon cynique et provocateur. Lorsqu'ils se croisent à nouveau, leur relation évolue jusqu'à ce que la jeune fille apprenne que ce rapprochement découle d'un pari. Mais Charlie tente de regagner sa confiance en lui avouant ses véritables sentiments.